En 1863, Un joven de Nueva Inglaterra llamado Charles Holt, fundó en San Francisco Estados Unidos  "C.H. Holt Company", empresa dedicada a la importación de madera para la construcción. Poco más tarde Charles se asociaba con sus hermanos William, Frank y Benjamin pasando a llamarse "Holt Brothers".

A inicios del año 1871, Daniel Best patenta la primera cosechadora de cereales tras trabajar algún tiempo en la granja de su hermano, obteniendo un gran éxito. Más tarde pasa a fabricarlas en Oregon y en Oakland. En 1886 Lanza la cosechadora de correas. Al mismo tiempo Holt inicia la comercialización de la misma cosechadora.

Para mover las enormes cosechadoras tiradas hasta ahora por tracción animal tanto Best como Holt pensaron en construir grandes tractores a vapor con un peso de unos 18.000 Kg. y potencias entre 40 y 110 CV. Estas moles usaban ruedas de tambores de hasta cinco metros de ancho.

Durante 1889.-1908 Best lanza su primer tractor a vapor, un año mas adelante Holt saca al mercado su primer Tractor a vapor y cinco años mas tarde el primer tractor de cadenas.

.- Best vende su parte a Holt. Su hijo Charles tras trabajar algún tiempo para Holt funda su propia empresa. Aparecen los primeros modelos de tractores de cadenas movidos con motor a gasolina

1910.- Charles Best funda su propia empresa."C.L. Best Gas Tracción Company". Su objeto social es la producción de tractores con ruedas movidos por motores a gasolina.

1909.- Holt compra la fábrica en quiebra de "Colean Manufacturings Company" en East Peoria de aquí salen los primeros productos con la marca CATERPILLAR patentada por Holt.

1913.- Charles Best produce el Best 75, modelo muy popular.
1915 Los tractores de cadenas de Holt son usados por los Aliados en la Primera Guerra Mundial.

1925.- Se fusionan las dos compañías siendo Charles Best el primer presidente de la "Caterpillar Tractor Company". Este año trabajaban 1600 personas en la fábrica de East Peoria y se vendieron 21  millones de dólares en productos.

1931. Sale de la línea de producción el primer Tractor Sixty diesel en East Peoria (Illinois) con una nueva y eficaz fuente de propulsión para tractores de cadenas.

1940. La línea de productos Caterpillar incluye ahora motoniveladoras, hojas de nivelación, niveladores de elevación, levantadores de terrazas y grupos electrógenos para la generación de energía eléctrica.

1942. Los tractores de cadenas, motoniveladoras, grupos generadores y motores especiales de Caterpillar se utilizan en la aportación militar de Estados Unidos a la guerra para fabricar el tanque M4.

1950. Se establece Caterpillar Tractor Co. Ltd. en Gran Bretaña, primera compañía de operaciones internacionales creada para administrar la falta de cambio de moneda extranjera, tarifas, controlar la importación y servir mejor a clientes de todo el mundo.

1953. En 1931, la compañía crea un grupo de venta de motores independiente para vender motores diesel a otros fabricantes de equipo. Este grupo fue reemplazado en 1953 por una división independiente de ventas y mercadotecnia para servir mejor a una amplia variedad de clientes de motores. Las ventas de motores suponen aproximadamente una tercera parte de las ventas e ingresos totales de la compañía.

1963. Caterpillar y Mitsubishi Heavy Industries Ltd. forman una de las primeras empresas conjuntas de Japón para incluir propiedad parcial de Estados Unidos. Caterpillar Mitsubishi Ltd. comienza la producción en 1965, cambia su nombre a Shin Caterpillar Mitsubishi Ltd., y pasa a ser el fabricante número 2 de equipo para construcción y minería en Japón.

1890. Benjamin Holt y Daniel Best experimentan con varias formas de tractores de vapor para su uso en granjas. Lo hacen separadamente, en compañías independientes.

1981-83. La recesión mundial afecta a Caterpillar, costándole a la compañía el equivalente a 1 millón de dólares al día y forzándole a reducir dramáticamente el número de empleados.

1983. Caterpillar Leasing Company se expande para ofrecer opciones de financiación de equipo a sus clientes de todo el mundo y cambia su nombre a Caterpillar Financial Services Corporation.

1985.- Creación del primer tractor agrícola de cadenas de goma: el Challenger 
1985-presente. La línea de productos sigue diversificándose para satisfacer las necesidades de los clientes. Ahora se ofrecen más de 300 productos, más del doble de los que se ofrecían en 1981.

1986. Caterpillar Tractor Co. cambia su nombre a Caterpillar Inc., un reflejo más exacto de la creciente diversidad de la empresa.

1987. Se inicia un plan de modernización de fábricas de $1.800 millones para mejorar el proceso de fabricación.

1990. La compañía descentraliza su estructura, reorganizándose en unidades comerciales para ofrecer mayor rendimiento de activos y satisfacción a los clientes.

1997. La compañía sigue expandiéndose, adquiriendo la empresa Perkins Engines, con sede en el Reino Unido. Con la incorporación de la alemana MaK Motoren el año anterior, Caterpillar se convierte en el líder mundial de fabricación de motores diesel.

1998. Aparece el camión de obras más grande del mundo -el 797- en los terrenos de pruebas de Cat en Arizona.

1999. Caterpillar desvela una nueva línea de equipo compacto para la construcción en la CONEXPO, la feria de construcción más grande del mundo, como respuesta a la cambiante necesidad de los clientes de equipo de construcción más pequeño y versátil.

2000. Caterpillar celebra su 75 aniversario.

2001. Caterpillar es la primera compañía en incorporar globalmente 6 Sigma y conseguir beneficios el primer año que exceden los costos de implementación.

2002.- Actualmente Caterpillar da empleo a más de 68.000 personas, dispone de 45 fabricas en Estados Unidos y 60 en otros países del mundo; 63 distribuidores en el interior de USA y 157 en el exterior; 1840 centros de atención al cliente  y 643 almacenes. La facturación anual supera los 20.000 millones de dólares y los beneficios  más de 1000 millones. Las ventas fuera de Estados Unidos suponen más del 50% de la facturación de la compañía.

2003. Caterpillar se convierte en el primer fabricante de motores del mundo ofreciendo una completa línea de motores diesel limpios para el año 2004 que cumplen todos los requisitos y certificaciones de la Environmental Protection Agency (EPA) de Estados Unidos. Se desarrolla la innovadora tecnología de control de emisiones de Caterpillar, conocida como Tecnología Avanzada de Reducción de Emisiones de Combustión (Advanced Combustion Emissions Reduction Technology - ACERT), para cumplir los requisitos de la EPA sin sacrificar rendimiento, fiabilidad o economía de consumo.